Az It: Welcome to Derry második évada a 1930-as években fog játszódni, és a történet középpontjában a Bradley banda mészárlása áll. A készítők szerint a folytatás Pennywise ábrázolásán is változtat, és olyan formában mutatja meg a figura, ahogy a közönség korábban még nem láthatta.
A sorozat kronológiája szerint a Pennywise-hoz köthető ciklusok 27 évente követik egymást, és a második évad ebben az időrendben hátrébb lép az 1930-as évekbe. Az első évad még azt mutatta be, hogyan született meg a figura emberi alapja: 1908-ban Bob Gray vándorló cirkuszi bohóc formájában járt Derry-ben, és az alakváltó lény később ezt a személyiséget öltötte magára.
Andy Muschietti, aki a 2017-es It-filmek rendezője volt, és a sorozat készítésében is részt vesz, a második évad új gyerekszereplőiről nyilatkozott. Szerinte főként szökevények vagy árvák lesznek.
A showrunner szerint a második évad változtatni fog Pennywise ábrázolásán, és olyan formában mutatja meg, ahogy korábban még nem láthatta a közönség. A készítői nyilatkozat nem részletezi, ez pontosan milyen megjelenési formát jelent.
A karakter korábbi filmes megjelenései miatt a változás különösen figyelemre méltó: Bill Skarsgård Pennywise-alakítása a 2017-es It-filmben és annak folytatásában a kortárs horror egyik ikonikus figurájává tette a karaktert. Andy Muschietti 2017-es It-adaptációja ráadásul a valaha volt legnagyobb bevételt hozó horrorfilm lett.
